그는 지도실의 일일 보고서가 들어오는 8시에 깨어 있어야 했다. 그는 전쟁 초기에는 하루 한 번 이상, 그 후로는 1주일에 두 번씩 회의를 열었던 전시 내각이나 불가피하게 참석해야 하는 위원회로 출근할 때까지 비서와 보좌관을 곁에 두고 침대에서 업무를 보았다...
처칠은 침대에서 나오면 목욕을 마친 후 점심을 먹었다... 점심을 먹고 나면 대개 모든 관계 부처가 모여서 판저 탱크나 유보트 대응 방안처럼 중요한 사안을 논의하는 특별 위원회가 열렸다.
 

그리그의 회고에 따르면 "일과가 어떻든 간에 그는 오후나 이른 저녁에 한 시간 정도 잠을 잤다. 베개에 머리를 눕히는 순간 숙면을 취하는 그의 능력은 보지 않으면 믿을 수 없을 정도였다. 그는 단잠을 자고 나면 활력을 찾은 거인처럼 새벽까지 일했다." (278p)